Gillette A. Elvgren estudou no Instituto de Artes de Minneapolis. Em seguida, ele se mudou para Chicago para estudar na Academia Americana de Arte. E se formou durante a Depressão, com 22 anos de idade. Elvgren juntou-se à agência de publicidade Stevens e Gross, a de maior prestígio em Chicago. Ele se tornou um protegido do talentoso artista, Haddon Sundblom.
Elvgren era um ilustrador clássico americano. Ele era um mestre em retratar o ideal feminino americano, mas ele não se limitou à demanda da indústria pin-up. Ele foi fortemente influenciado pelos primeiros “Pretty Girl” ilustradores, como Charles Dana Gibson, Andrew Loomis, e Chandler Christy Howard. Outras influências incluíam a Brandywine School fundada por Howard Pyle.
Em 1937, Gil começou a pintar calendários pin-ups para Louis F. Dow, uma das empresas líderes da publicação na américa, durante o qual ele criou cerca de 60 obras. Por volta de 1944, Gil foi abordado por Brown e Bigelow, uma empresa que ainda domina o campo em produção de calendários e especialidades de publicidade. Ele foi associado com Brown e Bigelow de 1945 até 1972.
Elvgren foi um sucesso comercial. Seus clientes variavam de Brown e Bigelow e Coca-Cola, para a General Electric e a Companhia Sealy Colchão. Além disso, durante os anos 1940 e 1950 ele ilustrou histórias para uma série de revistas, como The Saturday Evening Post e Good Housekeeping.
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